Glukóza

Glukóza (v chemickém názvosloví sacharidů glukosa) (z řec. γλυκύς, tj. glykys, česky sladký nebo γλευκος, gleukos, česky mošt, sladké víno), v běžné řeči označovaná jako hroznový cukr nebo krevní cukr, je jedním z monosacharidů ze skupiny aldohexóz. V chemických vzorcích oligosacharidů a polysacharidů se značí symbolem Glc. V čistém stavu je glukosa bílá krystalická látka sladké chuti. V přírodě běžná konformace glukózy je D-glukóza, která stáčí polarizované světlo doprava, odtud pochází její staré označení dextróza, které se doposud běžně používá v lékařské literatuře.

Výroba

D-Glukóza se může připravit krystalizací z rostlinných šťáv, zejména z hroznů vinné révy, ale hlavní metodou její výroby je kyselá nebo enzymatická hydrolýza rostlinného škrobu, v Česku především bramborového.

Chemické vlastnosti

Glukóza existuje ve dvou enantiomerech, a to jako D-glukóza (vyskytující se v přírodě), nazývaná též dextróza, a její zrcadlový obraz, L-glukóza. Svými chemickými a fyzikálními vlastnostmi se neliší, s výjimkou toho, že jejich vodný roztok stáčí rovinu polarizovaného světla opačným směrem. +more V živých organismech jsou však nezaměnitelné, protože L-glukóza nemůže být fosforylována hexokinázou a nemůže tedy vstoupit do metabolismu cukrů. Některé bakterie ovšem mají enzymy schopné L-glukózu zpracovat. L-Glukóza chutná stejně jako D-glukóza a byla navržena jako umělé sladidlo, kvůli vysokým nákladům na výrobu ovšem nebyla rozšířená.

Vzhledem k přítomnosti aldehydické skupiny patří glukóza k redukujícím sacharidům, takže například redukuje soli dvojmocné mědi na jednomocné, což se v minulosti užívalo ke kvalitativnímu i kvantitativnímu stanovení cukru v roztoku (například v moči). Přitom se aldehydická skupina D-glukózy se mění na karboxylovou a vzniká kyselina D-glukonová. +more Při použití silnějších oxidačních činidel, jako například kyseliny dusičné, se oxiduje rovněž primární alkoholická skupina na opačném konci molekuly též na karboxylovou skupinu za vzniku kyseliny D-glukarové. Zoxiduje-li se pouze primární alkoholická skupina na posledním uhlíku (s lokačním číslem 6), vzniká kyselina D-glukuronová.

Redukcí glukosy, například hydrogenací vodíkem za přítomnosti katalyzátorů, se naopak redukuje aldehydická skupina na primární alkoholickou skupinu a vzniká D-glucitol, známější pod názvem sorbitol (sorbit), používaný jako umělé sladidlo pro diabetiky.

V roztoku přechází glukóza do cyklické poloacetalové formy s šestičlenným kruhem (pyranóza), která v rovnovážném stavu za laboratorní teploty 20 °C obsahuje dva anomery, lišící se orientací hemiacetalového hydroxylu: 36 % α-glukopyranózy a 64 % β-glukopyranózy.

Anomerizace glukózy

Tyto anomery jsou v dynamické rovnováze a procesem mutarotace (viz předchozí reakční schema) přecházejí s poločasem řádu hodin jeden v druhý. V obou případech prostorové uspořádání šestičlenného heterocyklu odpovídá židličkové konformaci (Z-forma). +more Čisté anomery v pevné fázi lze získat krystalizaci za určitých podmínek. Při krystalizaci z methanolu se vytvářejí krystaly α-D-glukopyranózy, zatímco při krystalizaci z kyseliny octové krystaly β-D-glukopyranózy. Při krystalizaci z vodného roztoku obvykle vzniká monohydrát D-glukózy. V zelených rostlinách vzniká procesem fotosyntézy z oxidu uhličitého a vody za přítomnosti chlorofylu a dodávky energie ve formě světelných kvant podle sumární rovnice.

: 6 CO2 + 12 H2O + hν → C6H12O6 + 6 O2 + 6 H2O,

přičemž vzniká kyslík. Přesně opačným procesem je proces, kterým organismy rostlin a živočichů odbourávají („spalují“) D-glukózu na původní látky a získávají tak potřebnou energii.

Obecně o chemických vlastnostech a reakcích viz též heslo aldóza.

Výskyt v přírodě

Čistá D-glukóza se nachází v rostlinách jako jeden z produktů fotosyntézy a představuje pro rostliny zásobu energie. Hromadí se především v plodech. +more Kromě toho je podjednotkou řady přírodních oligosacharidů, např. maltózy, sacharózy, laktózy aj. a polysacharidů, např. škrobu nebo glykogenu. Obecně se tyto glukózové sacharidy nazývají glukany. Je také součástí mnoha heteroglykosidů, vyskytujících se v rostlinách.

Je také přítomna v krvi živočichů, i v některých živočišných produktech, zejména v medu. Člověk s cukrovkou má více glukózy v moči.

Fyziologický význam

D-Glukóza je nezbytná pro fungování lidského těla; je základním a nejrychlejším zdrojem energie pro všechny tělesné tkáně. Pro některé lidské buňky, zejména pro červené krvinky, je glukóza jediným zdrojem energie, bez kterého se neobejdou. +more Tyto tkáně spotřebují za 24 hodin přibližně 150 g glukózy. Je-li příjem v potravě nižší nebo nerovnoměrný, chybějící glukózu získává organizmus štěpením zásobního glykogenu procesem glykogenolýzy. Při poklesu hladiny glukózy se ze žláz s vnitřní sekrecí (z pankreatu a nadledvin) začnou uvolňovat kontraregulační hormony (glukagon a adrenalin), které mobilizují její tvorbu. Glykogen je uložen především v játrech a také ve svalstvu v množství od 150 do 400 g, podle situace, ve které se organizmus nalézá. V případě, že jsou zásoby glykogenu vyčerpány, vytváří si organizmus nezbytné množství glukózy přeměnou tělesného tuku pomocí glukoneogeneze. Při stresu a při delším hladovění se jako zdroj pro tvorbu glukózy využívá také bílkovin ze svalů i za cenu oslabování jejich funkce.

* Využitelná energie na 100 g glukózy je 1670 kJ. * Koncentrace (hladina) D-glukózy v krvi se nazývá glykemie. +more * Z biochemického hlediska je aktivní formou D-glukózy glukóza-6-fosfát, vznikající z ní působením adenosintrifosfátu (ATP).

Použití

5% roztok glukózy k nitrožilnímu podání Kromě již zmíněného použití v lékařství je surovinou pro fermentační výrobu ethanolu a alkoholických nápojů (pivo, víno atp. +more) alkoholovým kvašením působením kvasinek rodu Saccharomyces. Působením jiných mikroorganismů lze vyrábět i jiné důležité organické sloučeniny, jako butan-1-ol , glycerol, aceton, kyselinu mléčnou, kyselinu citronovou aj.

Enzymaticky se z ní vyrábí mnohem sladší monosacharid fruktóza, která se používá v potravinářském průmyslu.

Využívá se také jako umělá výživa (kapačky).

Odkazy

Reference

Související články

Glykemický index

Externí odkazy

Kategorie:Sladidla Kategorie:Aldohexózy Kategorie:Základní a speciální esenciální léčiva dle WHO Kategorie:Pyranózy