Terc-butylthiol

Terc-butylthiol, zkráceně t-BuSH, je organická sloučenina se vzorcem (CH3)3CSH, patřící mezi thioly. Používá se při odorizaci zemního plynu. a jako ochucovadlo.

Výroba a příprava

Tuto látku poprvé připravil Leonard Dobbin v roce 1890 reakcí sulfidu zinečnatého a terc-butylchloridu. Později byla také provedena příprava využívající Grignardovo činidlo terc-butylmagnesiumchlorid (t-BuMgCl), které reakcí se sírou vytvořil thiolát, z nějž hydrolýzou vznikl thiol:

:t-BuMgCl + S → t-BuSMgCl :t-BuSMgCl + H2O → t-BuSH + Mg(OH)Cl

Průmyslově se vyrábí z isobutenu a sulfanu za katalýzy oxidem hlinitým na amorfním oxidu křemičitém.

Reakce

Terc-butylthiol může být deprotonován hydridem lithným v aprotickém rozpouštědle, například hexamethylfosforamidu; vzniká přitom lithný thiolát použitelný jako demethylační činidlo, které například se 7-methylguanosinem vytváří guanosin, přičemž jiné N-methylované nukleosidy v tRNA jím demethylovány nejsou.

Tato látka reaguje s ethoxidem thallným za tvorby příslušného thallného thiolátu:

: (CH3)3CSH + TlOC2H5 → (CH3)3CSTl + HOC2H5

Tento thiolát lze použít na přeměny acylchloridů na thioestery:

: (CH3)3CSTl + RCOCl → RCOSC(CH3)3 + TlCl

S chloridem molybdeničitým vytváří terc-BuSLi tetrathiolátový komplex:

:MoCl4 + 4 t-BuSLi → Mo(t-BuS)4 + 4 LiCl

Použití a výskyt

Terc-butylthiol je složkou řady směsí pro odorizaci zemního plynu, spolu s dalšími sloučeninami, jako jsou dimethylsulfid, methylethylsulfid, tetrahydrothiofen nebo isopropylthiol, sek-butylthiol a/nebo butan-1-thiol, kde se využívá jeho poměrně vysoká teplota tání -0,5 °C. Tyto směsi se nepoužívají u propanu, který má oproti nim více odlišnou teplotu varu. +more Protože se propan dodává zkapalněný a při použití se odpařuje, tak rovnováha mezi kapalinou a párou omezuje množství odorizující látky v parách.

Potravinářství

Terc-butylthiol se používal jako ochucovadlo potravin. Také se ve stopových množstvích vyskytuje ve vařených bramborech.

Odkazy

Reference

Související články

Butan-1-thiol * Ethanthiol

Externí odkazy

Kategorie:Thioly